1987年7月宣布解嚴後，以洪根深為首的高雄現代藝術創作者，包括：夔藝術、午馬畫會及滾動畫會等團體成員，早已凝聚一股力量，他們先於7月28日在高雄市立社教館召開「高雄市現代畫學會」發起人會議，之後於9月13日舉行成立大會，並推舉洪根深為首任理事長。該畫學會以「團結高雄市藝術家及其他藝術團體，增進瞭解及合作。提倡現代藝術之創作、觀摩、欣賞、理論之研究。培植高雄市藝術新秀，促進國內外現代藝術之交流。維護並配合國策，協助文化建設之現代化」為宗旨。

高雄市現代畫學會1988年首屆大展請柬設計

　「高雄市現代畫學會」深具現代藝術的「前瞻」與「批判」特質，創會理事長洪根深在任時推動大壁畫運動、海峽兩岸交流展、六四民主女神雕像製作。第2屆理事長陳榮發對高雄市立美術館公園地標工程，以及雕塑營的催生極力建言。第3屆理事長李俊賢首次發行《高雄市現代畫學會會訊》（季刊），並舉辦過兩次高雄市寫生隊，將藝術與生活環境結合得更加緊密。第4屆理事長蘇志徹先推出主題性年度會員展，會員們亦熱烈參與高雄市立美術館興建與籌備，更有轟動一時的「源」事件，畫學會舉辦一連串座談會、演講及撰寫評論，展現投身社會、關懷現實的積極態度。第5屆理事長宋清田主持過籌募基金藝術品拍賣會，並將「新濱碼頭藝術空間」作為會員展演及固定的聚會場所。第6屆理事長張金玉，任內推動大壁畫減法藝術和藝術論壇，並著力於加深藝術家與民眾的互動。第7屆理事長吳梅嵩，推動高雄市青山國小藝術家駐校計畫，讓藝術家有更廣闊的創作空間。第8屆理事長林俊任內執行城市光廊Spot Light計劃，將高雄城市景觀點綴得更美麗。第9、10屆王武森理事長關心「高雄市公共工程BOT與捷運公共藝術」的興建，並推動高雄駁二藝術特區「閒置空間再利用與再閒置」議題的研討，同時舉辦慶祝高雄市現代畫學會二十週年展覽。第11、12屆理事長王信豐，首度出版高雄市現代畫學會畫集，並舉辦多次會員旅遊及交流創作心得。第13屆理事長李錦明推動校園藝術講座，開放藝術家工作室，並配合2012年高雄市立美術館辦理「國事論壇——藝術品交易與相關稅制探討」。舉辦2013年首屆「Art Kaohsiung 2013高雄藝術博覽會」，此外還爭取國藝會補助，舉辦「聲語遶境（Voices Travel）：兩個港口的對話——臺灣與北愛爾蘭交流」展覽等。第14屆理事長蔡秉旂，策劃在高雄市文化中心文藝之家舉行「2013高雄藝博創新價值研討會」，協辦「2014高雄藝術博覽會」，並配合「高雄藝術博覽會」舉辦兩場高雄藝術論壇。2016年6月，高雄市現代畫學會應邀參加「中華民國畫廊協會」在高雄舉辦的第1屆「港都國際藝術博覽會」，第15屆理事長管振輝，又特地策畫了「藝博外二章──高雄市現代畫學會會員年度大展」，於同年7月假高雄岡山文化中心盛大舉行。

1988年「我有畫要畫」活動，由高雄市現代畫學會二十位畫家繪製主題性壁畫，此為活動過程集錦。

　現任理事長蔡文汀（第16屆）策劃2018年「高雄市現代畫學會30週年展」，以「社會批判」、「土地情感」、「抽象構成」、「女性議題」及「是墨．非墨」等五個議題，呈現畫學會創會以來所標舉的「藝術性」、「時代性」、「社會性」等當代藝術所欲表現的多元樣貌。